U prisutnosti kiseline ili baze, esteri prolaze kroz reakcije hidrolize da bi se dobile odgovarajuće kiseline ili alkoholi.
U kiselim uvjetima hidroliza estera je nepotpuna; obrnuto, pod bazičnim uvjetima, hidroliza estera ima tendenciju da se završi do kraja. To je zato što u bazičnom okruženju u reakciji izravno sudjeluju hidroksidni ioni (OH⁻)-a ne molekule vode-.
Esteri su neutralne tvari. Esteri izvedeni iz monokarboksilnih kiselina-molekularne-maše podliježu sporoj hidrolizi u vodi da bi se dobile karboksilne kiseline i alkoholi. Hidroliza estera teža je od hidrolize acil klorida ili kiselinskih anhidrida i stoga zahtijeva katalizu kiselinom ili bazom. Mnoge prirodne masti, ulja i voskovi mogu se hidrolizirati kako bi proizvele odgovarajuće karboksilne kiseline; konkretno, natrijeve soli viših masnih kiselina-koje nastaju alkalnom hidrolizom masti i ulja-tvore ono što je poznato kao sapun. Alkoholiza estera je reakcija u kojoj je alkoksi skupina estera zamijenjena alkoksi skupinom drugog alkohola; ova se reakcija mora izvesti pod kiselom ili baznom katalizom i često se koristi za pretvorbu jedne vrste estera u drugu. Esteri se mogu katalitički reducirati da bi se dobile dvije molekule alkohola; najrašireniji katalizator za ovaj proces je bakrov kromit, a reakcija se odvija u uvjetima visoke temperature i visokog tlaka. Ako molekula estera sadrži ugljik-ugljik dvostruku vezu, ta se veza također može istovremeno reducirati tijekom procesa. Reakcija estera s Grignardovim reagensima omogućuje sintezu tercijarnih alkohola koji nose dva identična supstituenta.
Produkti hidrolize estera razlikuju se ovisno o tome odvija li se reakcija u kiseloj ili bazičnoj sredini. U kiselim uvjetima, proizvodi su alkohol (ili fenol) i kiselina. Pod bazičnim uvjetima, proizvodi su alkohol (ili fenol) i karboksilatna sol.
Esteri podliježu reakciji razgradnje-poznatoj kao amonoliza (ili aminoliza)-nakon reakcije s amonijakom (NH3), primarnim aminima (RNH₂) ili sekundarnim aminima (R2NH); ovaj proces stvara amid dok se oslobađa alkohol ili fenol. Budući da su amonijak i amini bazične prirode i imaju snažan nukleofilni karakter, amonoliza (ili aminoliza) estera odvija se lakše nego njihova hidroliza ili alkoholiza.
Esterska kondenzacija vrsta je reakcije koja uključuje stvaranje ugljik-ugljične veze.
